Problem opodatkowania podatkiem dochodowym umów dożywocia zaprzątał głowy specjalistów prawa podatkowego od wielu lat. Skupiano się jednak przede wszystkim na sytuacji dożywotnika, który oddając nieruchomość otrzymywał przecież świadczenia wzajemne, wynikające z umowy dożywocia. Potencjalnie więc otrzymywał przychód. Kwestie te rozwiązał Naczelny Sąd Administracyjny w uchwale z dnia 17 listopada 2014 r., sygn. akt II FPS 4/14. Nie analizowano jednak sytuacji drugiej strony, którą co raz częściej, wobec rozwoju życia gospodarczego, są nie tylko najbliższe osoby fizyczne, ale także przedsiębiorcy, w tym spółki. Po ich stronie umowa dożywocia rodzi szereg praktycznych problemów podatkowych.
Przedsiębiorcy, którzy wypłacają wynagrodzenie kontrahentom zagranicznym, nieposiadającym polskiej rezydencji podatkowej, zobowiązani są, jako płatnicy od tak wypłaconego wynagrodzenia potrącić i odprowadzić tzw. podatek u źródła. W praktyce bywa jednak, że w wyniku umowy między kontrahentami, kwota podatku u źródła nie zostaje odjęta od wynagrodzenia. Ciężar podatku u źródła ponosi wówczas polski przedsiębiorca. Wypłacone w ten sposób ubruttowione wynagrodzenie można jednak w całości zaliczyć do kosztów uzyskania przychodów.
Zmiany w podatkach dochodowych, która wejdą w życie od 1 stycznia 2018 r., spowodują wzrost ryzyka podatkowego w przypadku inwestycji związanych z przejmowaniem przedsiębiorstw i ich restrukturyzacją. Transakcje tego typu, podobnie jak dziś, będą musiały mieć uzasadnienie ekonomiczne. Jeśli fiskus uzna, że głównym celem była korzyść podatkowa, to firma przejmująca będzie musiała zapłacić karny podatek od przychodu, a nie jak dziś – od dochodu.
Treść art. 59a ustawy o kredycie konsumenckim świadczy o tym, że ustawa ta jest odrębną ustawą regulującą zasady funkcjonowania jednostek organizacyjnych uprawnionych do udzielania pożyczek. A zatem, spółka akcyjna będąca instytucją pożyczkową, prowadzącą działalność w oparciu o ustawę o kredycie konsumenckim, spełnia przesłanki uznania jej za jednostkę organizacyjną uprawnioną, na podstawie odrębnych ustaw regulujących zasady jej funkcjonowania, do udzielania kredytów (pożyczek), o której mowa w art. 16 ust. 1 pkt 25 lit. b ustawy o CIT.
Przez długie lata polskie organy podatkowe stały na stanowisku, że niepobranie podatku lub zastosowanie niższej stawki, jeżeli wynikało to z umów o unikaniu podwójnego opodatkowania, możliwe było pod warunkiem przedstawienia certyfikatu rezydencji podatkowej w formie papierowej. E-certyfikaty były honorowane przez fiskus tylko wtedy, gdy organy podatkowe innego państwa w ogóle nie wydawały certyfikatów w wersji papierowej. Jednak obecnie stanowisko fiskusa uległo zmianie. W interpretacji indywidualnej z 26 czerwca 2017 r. wydanej przez Szefa KAS, przyjęto, że certyfikat rezydencji uzyskany w formie elektronicznej będzie dla płatnika podstawą do zastosowania postanowień umowy o unikaniu podwójnego opodatkowania.