Niektóre z zawodów, m. in.: aplikacje prawnicze, wymagają uzyskania odpowiednich uprawnień. Zdobycie ich wiąże się najczęściej z poniesieniem określonych wydatków takich jak: opłata za egzamin konkursowy, za kolejne lata aplikacji, opłata za przystąpienie do egzaminu końcowego itp. Pomimo że wydatki te są niezbędne i nieuniknione, aby w przyszłości prowadzić tego typu działalność gospodarczą, NSA od jakiegoś czasu nie pozwala zaliczać ich do kosztów uzyskania przychodów.
Przedsiębiorcy często rejestrują swoje działalności gospodarcze w swoim mieszkaniu lub domu, gdzie zamieszkują i prowadzą swoje gospodarstwa domowe. Jeśli w swoim miejscu zamieszkania prowadzi się działalność firmy tzn. pracuje i przyjmuje klientów, to w związku z tym przysługuje prawo do przeznaczenia części lokalu na siedzibę firmy. Jest wtedy możliwość zaliczenia do kosztów podatkowych firmy odpowiednio wyliczonej części wydatków ponoszonych na lokal tj. czynsz, kredyt, media, wyposażenie czy remont.
Naczelny Sąd Administracyjny kontynuuje linię orzeczniczą, zgodnie z którą premie i nagrody wypłacane pracownikom z dochodów spółki po jej opodatkowaniu, stanowią koszt uzyskania przychodu. W uchwale 7 sędziów z 1 lutego 2016 roku powtórzył korzystną dla przedsiębiorców interpretację przepisów wedle której są to wydatki odliczane od przychodów, a więc zmniejszające dochód przed opodatkowaniem. W tej samej uchwale NSA zaznaczył też, że nie są kosztem uzyskania przychodów składki na ubezpieczenie społeczne oraz na Fundusz Pracy i na inne fundusze celowe utworzone na podstawie odrębnych ustaw - od nagród i premii, wypłacanych w gotówce lub w papierach wartościowych z dochodu po opodatkowaniu podatkiem dochodowym.
Zdarza się niejednokrotnie, że zwolnieni pracownicy przypominają sobie o godzinach nadliczbowych, które wypracowali u byłego pracodawcy, za które nie otrzymali wynagrodzenia. Walczą o to wynagrodzenie za nadgodziny przed sądem i często wygrywają. Pracodawcy mają wówczas wątpliwości, czy takiej wynagrodzenie (zwane też w wyrokach „odszkodowaniem”) trzeba oskładkować. Okazuje się, że tak. Oprócz składek na ubezpieczenia emerytalne i rentowe trzeba też naliczyć w tym przypadku składkę na ubezpieczenie zdrowotne.
Koordynacja systemów zabezpieczenia społecznego w ramach Unii Europejskiej pozwala na to, by zasiłek macierzyński, zasiłek chorobowy, opiekuńczy i inne świadczenia z ubezpieczeń społecznych mogły być pobierane w innym kraju, a nie koniecznie w tym, w którym ubezpieczony nabył do nich prawa. Jednak każdy kraj UE wymaga przedstawienia innych dokumentów na potwierdzenie prawa do wypłaty świadczenia. Ważne, że dokumenty potwierdzające prawa do świadczenia nie muszą być tłumaczone na język kraju, w którym ubezpieczony przebywa, nie mogą też zostać z tego powodu odrzucone. Urząd, do którego wpływa wniosek o wypłatę świadczenia ma obowiązek szukać brakujących informacji i je weryfikować.
Koszty organizacji spotkania świątecznego o charakterze motywacyjnym i integracyjnym dla pracowników podatnika, będą mogły być uznane za koszty podatkowe, gdyż mają związek z osiąganiem przychodów przez pracodawcę oraz zabezpieczeniem ich źródeł. Zaliczenie do kosztów podatkowych przedmiotowych wydatków powinno być poparte stosowną dokumentacją świadczącą o dominującym integracyjnym oraz motywacyjnym aspekcie spotkania. Konieczne jest dysponowanie nie tylko fakturami potwierdzającymi zakup towarów i usług, ale również dokumentami określającymi przebieg spotkania, np. program lub agendę, który wskazywałby na jego cel i charakter.
