Problem opodatkowania podatkiem dochodowym umów dożywocia zaprzątał głowy specjalistów prawa podatkowego od wielu lat. Skupiano się jednak przede wszystkim na sytuacji dożywotnika, który oddając nieruchomość otrzymywał przecież świadczenia wzajemne, wynikające z umowy dożywocia. Potencjalnie więc otrzymywał przychód. Kwestie te rozwiązał Naczelny Sąd Administracyjny w uchwale z dnia 17 listopada 2014 r., sygn. akt II FPS 4/14. Nie analizowano jednak sytuacji drugiej strony, którą co raz częściej, wobec rozwoju życia gospodarczego, są nie tylko najbliższe osoby fizyczne, ale także przedsiębiorcy, w tym spółki. Po ich stronie umowa dożywocia rodzi szereg praktycznych problemów podatkowych.
Przedsiębiorcy, którzy wypłacają wynagrodzenie kontrahentom zagranicznym, nieposiadającym polskiej rezydencji podatkowej, zobowiązani są, jako płatnicy od tak wypłaconego wynagrodzenia potrącić i odprowadzić tzw. podatek u źródła. W praktyce bywa jednak, że w wyniku umowy między kontrahentami, kwota podatku u źródła nie zostaje odjęta od wynagrodzenia. Ciężar podatku u źródła ponosi wówczas polski przedsiębiorca. Wypłacone w ten sposób ubruttowione wynagrodzenie można jednak w całości zaliczyć do kosztów uzyskania przychodów.
Wydatki z tytułu kaucji gwarancyjnych mogą być uznane za koszty uzyskania przychodów, ponieważ zostały poniesione na rzecz kontrahenta w celu zabezpieczenia uzyskania przychodów ze świadczenia usług pośrednictwa w sprzedaży lotów czarterowych, a także nie można uznać tych wydatków za wydatki, które podlegałyby wyłączeniu z tych kosztów. O ile co do zasady kaucje gwarancyjne mają charakter zwrotny, o tyle wydatki te mają charakter definitywny, jeśli wobec zakończenia postępowania upadłościowego prowadzonego wobec kontrahenta wiadome jest, że spółka nie odzyska już wpłaconych kaucji.
Organy podatkowe, w ramach postępowania podatkowego lub kontroli podatkowej, chcąc sprawdzić autentyczność transakcji podatnika przeprowadzają tzw. kontrolę krzyżową (czynności sprawdzające). Kontrola tego rodzaju do niedawna mogła być przeprowadzona jedynie u bezpośredniego kontrahenta podatnika, tj. u sprzedawcy, od którego podatnik kupił towar lub usługę albo u nabywcy, któremu podatnik sprzedał towar lub usługę.