Znaczna liczba osób zatrudniona jest na umowę zlecenia. Często jest to jedna bądź dwie umowy. Powszechną praktyką było zawieranie dwóch umów zlecenia, jednej na wyższą kwotę (np. 1700 zł), drugiej na niższą (300 zł), gdzie tylko ta niższa była oskładkowana. Na podstawie zmian, które wejdą w życie 1 stycznia 2016 r., możliwość oskładkowania tylko jednej z dwóch umów zlecenia została ograniczona.
Wydawałoby się, że definicja działalności gospodarczej w podatku dochodowym od osób fizycznych, obowiązująca od 1 stycznia 2007 r. nie kryje żadnych niebezpieczeństw dla podatników, którzy samozatrudnienie realizują w ramach kontraktów menedżerskich. Jeśli jednak oprócz kontraktu menedżera wiąże z firmą, na rzecz której działa, dodatkowa umowa, takie zagrożenia mogą być całkiem realne.