Organy podatkowe zwykle uznawały, że osoba prowadząca działalność gospodarczą nie może odliczyć wydatków na dokształcanie się, w tym studia, jeśli zostały one rozpoczęta przed uruchomieniem firmy. Jeśli jednak nauka odbywała się już w trakcie prowadzenia działalności, wówczas zazwyczaj fiskus wyrażał zgodę na wpisanie czesnego w koszty. Pod warunkiem jednak, że można było wykazać związek między kierunkiem nauki a przychodami – również przyszłymi - firmy. Innymi słowy, przedsiębiorca studiujący filozofię raczej nie miał szans na wpisanie czesnego do kosztów firmy.
Podatnicy prowadzący działalność gospodarczą w nieruchomościach niebędących ich własnością, stają często przed koniecznością poniesienia określonych nakładów na te nieruchomości. Konieczność poniesienia tego typu nakładów pojawia się zazwyczaj w momencie podjęcia działalności w nowej siedzibie, uruchomienia nowej placówki handlowej, otwarcia nowego oddziału lub filii, itd. W tego typu sytuacjach pojawia się pytanie, w jaki sposób poniesione nakłady powinny zostać potraktowane dla celów podatku dochodowego (CIT lub PIT)?
Sportowcy mogą legalnie uprawiać swój zawód jako firma, jeśli zarejestrują działalność gospodarczą. Jaką z tego mogą mieć korzyść? Skrajny przykład: gdyby któryś powtórzył sukces Agnieszki Radwańskiej, to od dwóch milionów dolarów musiałby zapłacić sporo ponad dwa miliony złotych podatku, a prowadząc działalność - 1,5 mln. zł. W skrajnych sytuacjach korzyści mogą więc być liczone w setkach tysięcy złotych. Jednak nawet przy znacznie mniej spektakularnych zarobkach rozliczanie się jako firma może okazać się dużo korzystniejsze. Będąc firmą, sportowiec może wybrać podatek liniowy 19-proc. i niezależnie od wysokości wpływów płacić stałą stawkę.
Jeżeli nabywane opcje walutowe zabezpieczały ryzyko kursowe związane z prowadzoną przez podatnika działalnością gospodarczą należy uznać, iż nabycie to służyło ,,zachowaniu i zabezpieczeniu źródła przychodów". W takiej sytuacji wydatki jakie podatnik poniósł w związku z zawarciem i rozliczeniem kontraktów, w tym koszty uzyskania i obsługi kredytów zaciągniętych celem spłaty zobowiązań wynikających z przedterminowego rozwiązania kontraktów, podlegają zaliczeniu do kosztów uzyskania przychodów. Natomiast w sytuacji, gdy nabycie to miało wyłącznie cel zarobkowy (spekulacyjny) wydatki takie nie stanowią kosztów uzyskania przychodów.
Paczki świąteczne wydawane pracownikom oraz dla członków ich rodzin mogą mieć charakter świadczenia regulaminowego, które może być ustanowione przez pracodawcę w drodze regulacji wewnętrznych, tj. ustawy o zakładowym funduszu świadczeń socjalnych (ZFŚS), ale też ustawy Kodeks pracy (k.p.), informującego o zapewnieniu przez pracodawcę świadczeń materialnych i bytowych pracownikom, stosownie do posiadanych możliwości pracodawcy; czy też na podstawie regulacji związkowych (z funduszy związkowych), o ile takie związki i fundusze są u pracodawcy tworzone.
Sądy mają nowy kłopot: co jest kosztem przy sprzedaży akcji lub udziałów, gdy po drodze był jeszcze aport i przekształcenie spółki. Co wyrok, to inny wniosek. Gdyby chodziło o zwykły zakup, a następnie sprzedaż akcji lub udziałów, nie byłoby problemu z ustaleniem kosztów. Ale podatnicy chcą po drodze wnosić je do innej spółki, potem tę przekształcać i dopiero na końcu decydować się na sprzedaż (bądź przymusowe umorzenie). Takie transakcje wymykają się spod regulacji o PIT i CIT – ustawodawca ich po prostu nie przewidział.
