Niektóre z zawodów, m. in.: aplikacje prawnicze, wymagają uzyskania odpowiednich uprawnień. Zdobycie ich wiąże się najczęściej z poniesieniem określonych wydatków takich jak: opłata za egzamin konkursowy, za kolejne lata aplikacji, opłata za przystąpienie do egzaminu końcowego itp. Pomimo że wydatki te są niezbędne i nieuniknione, aby w przyszłości prowadzić tego typu działalność gospodarczą, NSA od jakiegoś czasu nie pozwala zaliczać ich do kosztów uzyskania przychodów.
Przedsiębiorcy często rejestrują swoje działalności gospodarcze w swoim mieszkaniu lub domu, gdzie zamieszkują i prowadzą swoje gospodarstwa domowe. Jeśli w swoim miejscu zamieszkania prowadzi się działalność firmy tzn. pracuje i przyjmuje klientów, to w związku z tym przysługuje prawo do przeznaczenia części lokalu na siedzibę firmy. Jest wtedy możliwość zaliczenia do kosztów podatkowych firmy odpowiednio wyliczonej części wydatków ponoszonych na lokal tj. czynsz, kredyt, media, wyposażenie czy remont.
Koszty organizacji spotkania świątecznego o charakterze motywacyjnym i integracyjnym dla pracowników podatnika, będą mogły być uznane za koszty podatkowe, gdyż mają związek z osiąganiem przychodów przez pracodawcę oraz zabezpieczeniem ich źródeł. Zaliczenie do kosztów podatkowych przedmiotowych wydatków powinno być poparte stosowną dokumentacją świadczącą o dominującym integracyjnym oraz motywacyjnym aspekcie spotkania. Konieczne jest dysponowanie nie tylko fakturami potwierdzającymi zakup towarów i usług, ale również dokumentami określającymi przebieg spotkania, np. program lub agendę, który wskazywałby na jego cel i charakter.
Organy podatkowe zwykle uznawały, że osoba prowadząca działalność gospodarczą nie może odliczyć wydatków na dokształcanie się, w tym studia, jeśli zostały one rozpoczęta przed uruchomieniem firmy. Jeśli jednak nauka odbywała się już w trakcie prowadzenia działalności, wówczas zazwyczaj fiskus wyrażał zgodę na wpisanie czesnego w koszty. Pod warunkiem jednak, że można było wykazać związek między kierunkiem nauki a przychodami – również przyszłymi - firmy. Innymi słowy, przedsiębiorca studiujący filozofię raczej nie miał szans na wpisanie czesnego do kosztów firmy.
Paczki świąteczne wydawane pracownikom oraz dla członków ich rodzin mogą mieć charakter świadczenia regulaminowego, które może być ustanowione przez pracodawcę w drodze regulacji wewnętrznych, tj. ustawy o zakładowym funduszu świadczeń socjalnych (ZFŚS), ale też ustawy Kodeks pracy (k.p.), informującego o zapewnieniu przez pracodawcę świadczeń materialnych i bytowych pracownikom, stosownie do posiadanych możliwości pracodawcy; czy też na podstawie regulacji związkowych (z funduszy związkowych), o ile takie związki i fundusze są u pracodawcy tworzone.
Sądy mają nowy kłopot: co jest kosztem przy sprzedaży akcji lub udziałów, gdy po drodze był jeszcze aport i przekształcenie spółki. Co wyrok, to inny wniosek. Gdyby chodziło o zwykły zakup, a następnie sprzedaż akcji lub udziałów, nie byłoby problemu z ustaleniem kosztów. Ale podatnicy chcą po drodze wnosić je do innej spółki, potem tę przekształcać i dopiero na końcu decydować się na sprzedaż (bądź przymusowe umorzenie). Takie transakcje wymykają się spod regulacji o PIT i CIT – ustawodawca ich po prostu nie przewidział.
