Problem opodatkowania podatkiem dochodowym umów dożywocia zaprzątał głowy specjalistów prawa podatkowego od wielu lat. Skupiano się jednak przede wszystkim na sytuacji dożywotnika, który oddając nieruchomość otrzymywał przecież świadczenia wzajemne, wynikające z umowy dożywocia. Potencjalnie więc otrzymywał przychód. Kwestie te rozwiązał Naczelny Sąd Administracyjny w uchwale z dnia 17 listopada 2014 r., sygn. akt II FPS 4/14. Nie analizowano jednak sytuacji drugiej strony, którą co raz częściej, wobec rozwoju życia gospodarczego, są nie tylko najbliższe osoby fizyczne, ale także przedsiębiorcy, w tym spółki. Po ich stronie umowa dożywocia rodzi szereg praktycznych problemów podatkowych.
Przedsiębiorcy, którzy wypłacają wynagrodzenie kontrahentom zagranicznym, nieposiadającym polskiej rezydencji podatkowej, zobowiązani są, jako płatnicy od tak wypłaconego wynagrodzenia potrącić i odprowadzić tzw. podatek u źródła. W praktyce bywa jednak, że w wyniku umowy między kontrahentami, kwota podatku u źródła nie zostaje odjęta od wynagrodzenia. Ciężar podatku u źródła ponosi wówczas polski przedsiębiorca. Wypłacone w ten sposób ubruttowione wynagrodzenie można jednak w całości zaliczyć do kosztów uzyskania przychodów.
Zmiany w podatkach dochodowych, która wejdą w życie od 1 stycznia 2018 r., spowodują wzrost ryzyka podatkowego w przypadku inwestycji związanych z przejmowaniem przedsiębiorstw i ich restrukturyzacją. Transakcje tego typu, podobnie jak dziś, będą musiały mieć uzasadnienie ekonomiczne. Jeśli fiskus uzna, że głównym celem była korzyść podatkowa, to firma przejmująca będzie musiała zapłacić karny podatek od przychodu, a nie jak dziś – od dochodu.