Pracodawca finansuje pracownikom, którzy wykonują pracę na terenie miasta zakup 90-dniowych biletów komunikacji miejskiej (zakodowanych na imiennych kartach elektronicznych pracowników). Pracodawca nie jest w stanie określić, w jakim wymiarze poszczególni pracownicy wykorzystują ten bilet do celów prywatnych. Pracodawca miał wątpliwość, czy jest to świadczenie pracownicze, które powinno być tak samo traktowane podatkowo, jak wynagrodzenie za pracę.
Pracownik delegowany jest objęty systemem zabezpieczenia społecznego miejsca pracy, gdy zastępuje innego pracownika delegowanego, nawet jeśli pracownicy ci nie zostali oddelegowani przez tego samego pracodawcę. Jednakże zaświadczenie A1 o przynależności pracownika do systemu zabezpieczenia społecznego państwa członkowskiego pochodzenia wiąże (dopóki nie zostanie ono wycofane lub uznane za nieważne przez to państwo) zarówno instytucje zabezpieczenia społecznego, jak i sądy państwa członkowskiego, w którym praca jest wykonywana, z wyjątkiem przypadków oszustwa lub nadużycia.
Wydatki na karnety sportowe dla pracowników, w części sfinansowanej przez pracodawcę, stanowią koszt uzyskania przychodów dla pracodawcy w podatku dochodowym. Dyrektor Krajowej Informacji Skarbowej uznaje, że tego typu wydatki mogą przyczynić się do poprawy zdrowia pracowników, efektywności i jakości wykonywanej pracy, a także do integracji i poprawy komunikacji między pracownikami oraz zintegrowania pracowników z pracodawcą. Wszystko to może wpłynąć korzystnie na wysokość osiąganych przez pracodawcę przychodów.
W praktyce często dochodzi do sytuacji, w których na skutek przeprowadzonych kontroli przez Zakład Ubezpieczeń Społecznych (dalej jako ZUS), pracodawcy zobowiązani są do zweryfikowania podstawy wymiaru składek na ubezpieczenia społeczne oraz zdrowotne (np. na skutek konieczności oskładkowania świadczeń wypłaconych z Zakładowego Funduszu Świadczeń Socjalnych). Pracodawcy, dokonując wpłaty zaległych składek ZUS, często pozbawieni są możliwości dochodzenia od pracowników/byłych pracowników zwrotu tej części składek, która powinna obciążać pracowników.
Zagraniczny pracodawca, który deleguje do Polski pracowników, aby nie narazić się na kary, musi dopełnić wielu formalności. Nowe obowiązki, wprowadzone ustawą z czerwca 2016 r., wiążą się z dodatkowymi czynnościami, o których przedsiębiorcy często nie wiedzą.
Zapewnienie pracownikom noclegów w trasie, finansowanie opłat parkingowych, opłat za przejazd autostradą, a także posiłków spożywanych w czasie spotkania służbowego z klientem, leży wyłącznie w interesie pracodawcy (spółki), a nie pracowników, którzy swoje potrzeby mieszkaniowe zaspokajają w innym miejscu i w inny sposób oraz którzy - gdyby nie konieczność wywiązania się z obowiązków wynikających z umowy o pracę - nie mieliby powodu do ponoszenia takich kosztów.
Pracownicy otrzymują od swoich pracodawców różnego rodzaju świadczenia. Na sposób rozliczenia VAT z tego tytułu wpływa m.in. to, czy obowiązek spełnienia danego świadczenia wynika z odrębnych przepisów (głównie prawa pracy), czy też jest to świadczenie wynikające z dobrej woli pracodawcy. Nie bez znaczenia, dla właściwego rozliczenia podatku od świadczeń dokonanych na rzecz pracowników, jest również źródło finansowania wydatków. Mimo że przepisy w tym zakresie od dawna nie uległy zmianie, organy podatkowe często zmieniają swoje stanowiska na temat rozliczenia tych świadczeń.
Na skutek kolejnego pomysłu europejskich urzędników nad głowami przedsiębiorców z Polski i innych państw Europy Środkowo–Wschodniej zawisło groźne niebezpieczeństwo! Ma ono postać nowelizacji dyrektywy o pracownikach delegowanych, która zakłada, że pracownik konkretnej firmy zarejestrowanej na terenie Unii Europejskiej, wysłany do pracy w innym kraju Wspólnoty, będzie miał prawo do takich samych zarobków jak pracownik lokalny, a nie tylko tak jak dotychczas, do obowiązującej w tymże kraju płacy minimalnej.
Wydatki na zakup pakietów medycznych, które następnie udostępniane są pracownikom, mogą stanowić koszty uzyskania przychodów, także w części przypadającej na członków rodzin pracowników, gdyż spełniają przesłanki wynikające z art. 15 ust. 1 ustawy o CIT, a przy tym nie zostały wymienione w katalogu z art. 16 ust. 1 tej ustawy.